Selbstassemblierte (Aza‐)BODIPY Farbstoffe für Biomedizinische In Vivo Bildgebung

Zusammenfassung 4,4‐Difluor‐4‐bora‐3a,4a‐diaza‐ s ‐indacene (BODIPYs) und ihre stickstoffhaltigen Analoga (Aza‐BODIPYs) sind äußerst vielseitige organische Farbstoffe, die exzellente photophysikalische, elektronische und supramolekulare Eigenschaften mit hoher chemischer Stabilität vereinen. Diese Merkmale haben ihren Einsatz in einer Vielzahl von Anwendungen ermöglicht, darunter Bioimaging, zielgerichtete Wirkstofffreisetzung sowie funktionale selbstassemblierte Materialien. Ihre ausgeprägte strukturelle Modularität erlaubt unterschiedliche Stapelungsmodi mit kontrollierter Exzitonenkopplung während der Selbstassemblierung, was zur Bildung supramolekularer Materialien mit gezielt einstellbaren spektroskopischen und morphologischen Eigenschaften führt. Dies ist insbesondere in wässrigen Medien von großer Bedeutung, da dort eine abstimmbare Nahinfrarot‐(NIR‐)Absorption und ‐Emission essenziell für fortschrittliche Kontrastmittel in der biomedizinischen Bildgebung ist. Neben der Modifikation des meso ‐Heteroatoms erweist sich insbesondere die J‐Aggregation als besonders vorteilhaft, um rotverschobene Absorptions‐ und Emissionsbanden zu erzielen und dadurch die Gewebepenetration zu verbessern sowie Autofluoreszenz und Lichtstreuung zu reduzieren. Von besonderem Interesse ist das aufkommende Konzept der „pathway complexity“ (Aggregationspfad‐Komplexität), wonach ein einzelnes (Aza‐)BODIPY‐Grundgerüst Zugang zu mehreren aggregierten Zuständen mit jeweils unterschiedlichen photophysikalischen Signaturen bietet und somit Stimuli‐responsive sowie multifunktionale Bildgebung ermöglicht. Daher ist ein tiefgehendes Verständnis des Zusammenspiels zwischen dem molekularen Design von (Aza‐)BODIPYs, der Exzitonenkopplung in wässrigen Medien und den daraus resultierenden supramolekularen sowie Bioimaging‐relevanten Eigenschaften von zentraler Bedeutung. Dieses Minireview fasst jüngste Fortschritte bei (Aza‐)BODIPY‐basierten selbstassemblierenden Strukturen als Plattformen für Kontrastmittel in der in vivo‐biomedizinischen Bildgebung zusammen und beleuchtet die Struktur‐Eigenschafts‐Beziehungen, die ihre Leistungsfähigkeit bestimmen.