Design and Synthesis of Novel Chromophores for Application in Biology and Materials Sciences

Die vorliegende Dissertation beschreibt das Design, die Synthese sowie die photophysikalische Charakterisierung neuartiger lichtemittierender Materialien, deren Emission den Bereich von Grün bis in den nahen Infrarotbereich (NIR) abdeckt und die sowohl für OLED-Technologien als auch für potenzielle biologische Anwendungen relevant sind. Im ersten Teil werden neue Multi-Resonanz-TADF-Emitter auf Basis des DiKTa-Grundgerüstes untersucht, die zu grün emittierenden Materialien mit erhöhter Farbreinheit sowie Effizienzen von bis zu 22,5 % in OLEDs führen. Diese Ergebnisse zeigen, dass Modifikationen in der Donor-Konformation eine gezielte Anpassung der optoelektronischen Eigenschaften ermöglichen. In einem weiteren Projekt wurde der Multi-Resonanz-TADF-Emitter tBuInPzQ entworfen und synthetisiert, welcher ein kleines Molgewicht und in dotierten Filmen orange Emission bei 587 nm und eine Photolumineszenz-Quantenausbeute (PLQY) von 74 % aufweist. Darüber hinaus umfasst diese Arbeit die Entwicklung zweier neuartiger Donor-Akzeptor-Emitter mit NIR-Emission und erweitert damit den zugänglichen spektralen Bereich in Richtung biologisch relevanter Wellenlängen. Zusätzlich wurde eine photoinduzierte Reaktion donor­substituierter Cyclobutendione zu orange bis rot fluoreszierenden Maleimiden entdeckt und optimiert, wodurch ein schneller und unkomplizierter Syntheseweg zu dieser Chromophorklasse bereitgestellt wird. Abschließend wurde eine systematische Untersuchung halogenierter Isophthalonitrile (X-IPN; X = F, Cl, Br, I) hinsichtlich ihrer Raumtemperatur-Phosphoreszenz (RTP) durchgeführt. Pristine Materialien zeigen RTP-Lebensdauern von bis zu 380 ms, während dotierte Systeme Lebensdauern von bis zu 580 ms erreichen. Insgesamt präsentiert diese Dissertation eine Reihe strukturell diverser Emitter und synthetischer Strategien, die die verfügbare Palette an Chromophoren für optoelektronische und biologisch relevante photophysikalische Anwendungen erweitern.