Synthese und Charakterisierung ortho-kondensierter Azapolycyclen

Helicene sind axial-chirale ortho-anellierte polycyclische aromatische Verbindungen. Diese schraubenförmigen Verbindungen haben nicht nur eine faszinierende Struktur, sondern werden aufgrund ihrer besonderen chemischen, opto- und elektrophysikalischen Eigenschaften z. B. als Katalysatoren in der asymmetrischen Synthese, molekulare Sensoren und Schalter oder als neue Materialien für organische Leuchtdioden untersucht. In der vorliegenden Arbeit wurden basierend auf der Methode der ortho-Cyclisierung generalisierte Synthesestrategien zur Darstellung von Azahelicenen mit elektronenreichen pyrrol- und elektronendefizienten pyridin- oder pyridazinhaltigen Teilstrukturen erarbeitet. Mehrere Arten von Aza[5]helicenen, Aza[7]helicenen, Helicen Konjugaten und von nichthelikalen Azapolycylcen wurden erfolgreich hergestellt und im Hinblick auf mögliche Anwendungen umfassend derivatisiert und charakterisiert. Die Verbindungen zeigen Acidochromie, Fluoreszenzen bis in den orangen sichtbaren Bereich und mitunter ein ausgeprägtes aggregationsverstärktes Fluoreszenzverhalten sowie eine Rotverschiebung der Emission durch Aggregation in wässrigen Lösungen.