Syntes och hydrolys av glycinhaltiga polyoxalater

Polyoxalater är en polymerklass som hydrolyserar snabbt, och som har potential att användas i nedbrytbara medicinska implantat. Glycin är en essentiell aminosyra med antiinflammatoriska egenskaper. Vi har utvärderat stegvis polymerisation av dimetyloxalat, 1,3-propandiol och glycinmetylester som en syntesväg till hydrolyserbara polymerer för kontrollerad frisättning av glycin. Utan glycin kunde polymerer med acceptabel molekylvikt bildas. Glycinhaltiga polymerer erhölls också, men syntesen av dessa polymerer försvårades av ett antal sidoreaktioner, vilka utgör hinder för framtida tillämpningar. Hydrolysexperiment kunde dessutom visa att frisättning av glycin inte uppnåddes; trots att produkterna var delvis hydrolyserbara fanns inte ren glycin bland de lösliga nedbrytningsprodukterna. Gemensamt för problemen med polymerisation och hydrolys var de stora reaktivitetsskillnaderna mellan oxalatestern och glycinets ester, men polymerisationen påverkades även starkt av i vilket oxidationstillstånd glycinets amin är när det tillsattes. Polymererna uppvisade även ett motstånd till såväl upplösning som rekristallisering, vilket kraftigt försvårade deras upparbetning.